做過有機的人都知道，對于一個有機反應(yīng)的實施通常會包括調(diào)研文獻，準(zhǔn)備物料，計算投料比例，投料發(fā)生反應(yīng)，監(jiān)測反應(yīng)過程，后處理及純化這七大步驟，而在其中，監(jiān)測反應(yīng)過程起著承前啟后的重要作用。

有機合成化學(xué)至今，盡管監(jiān)測分析手段有了極大的發(fā)展，諸如LC，HPLC、HMR，GC以及一些聯(lián)用如LC-Ms等，但在廣大高校和科研機構(gòu)，TLC仍舊是反應(yīng)過程監(jiān)測的最主流的手段。有機化學(xué)的本質(zhì)是一個或多個反應(yīng)原料的消失（或減少），一個或者多個新化合物的產(chǎn)生。而TLC的原理就是利用不同化合物在同一展開劑中在硅膠板上吸附和解吸附的的不同從而加以區(qū)分，如下圖：

TLC監(jiān)測一般遵循以下步驟：

1、觀察反應(yīng)液是否要處理？如體系是否溶清？不溶的物質(zhì)是什么；需要不需要加什么溶劑助溶；或者過濾一下，分別TLC濾餅和濾液。體系中加了負離子試劑如NaH、LAH等的一般要淬滅；負離子試劑概念參考《聊一聊之前文章中多次提到的【“負離子”試劑】》反應(yīng)溶劑是DMF，NMP，DMSO等大極性大沸點的通常要加水和有機溶劑洗滌萃取處理一下；點擊了解《DMF，DMSO，DMAc，NMP，HMPA，含這些高沸有機物的反應(yīng)液如何后處理？》體系成酸性或堿性的反應(yīng)也要考慮原料和產(chǎn)物是否會成鹽，要不要中和。而經(jīng)過處理后的反應(yīng)液一定要根據(jù)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，官能團等判斷產(chǎn)物是在有機相，還是水相，水相一定不要直接扔，要等到處理完看產(chǎn)物收率是否合適，是不是有些產(chǎn)物沒有淬滅完成而保留在水相中了。

2、原料和反應(yīng)液濃度要相似將原料樣品加到合適溶劑中溶解時，要保持原料和產(chǎn)物的濃度大概相同，要不然點出來的板子很難看，也影響判斷

3、一個推薦的標(biāo)記規(guī)則一般操作時在距離硅膠板 底端約0.5 cm的線上用鉛筆點上幾個點并命名，正常是從左到右，點三個點，即S點，M點（S樣品溶液和P樣品溶液在一個點上各點一下），和P點；當(dāng)然如果有產(chǎn)物的標(biāo)準(zhǔn)點可以如圖一樣點個T點，用水處理的產(chǎn)物，不確定產(chǎn)物極性的也可以點一個W點。

4、蜻蜓點水，一觸即分用毛細管吸附樣品均勻點在相應(yīng)點上，點樣量要合適，緊接著用電吹風(fēng)把點上的溶劑吹干，防止溶解樣品的溶劑殘留，出現(xiàn)buff光環(huán)加持。

5、對極性要進行合理的推測把硅膠板放在合適的展開劑中展開。先要簡單推測一下原料和產(chǎn)物的極性，一個規(guī)則是：有機反應(yīng)前后化合物分子極性變大還是變�。坑心男┓椒ㄈヅ袛�？一文總結(jié)。先從推測的小極性展開劑開始，展開劑一般是用石油醚和乙酸乙酯，或者二氯甲烷和甲醇混合相應(yīng)的比例）。

6、取出，定性判斷在溶劑前沿爬到整個硅膠板長度80%左右的時候把硅膠板拿出來，然后用鉛筆在溶劑前沿畫一道線以方便計算Rf值，此時用吹風(fēng)機把板子表面的展開劑吹干，就可以在紫外燈下監(jiān)測反應(yīng)情況了。該過程的一個簡單理解：TLC爬板子就像游泳比賽，板子是賽道，展開劑是泳池，點樣處是起始點，S-M-P-T-W等是胖瘦不一運動員，溶劑前沿是賽道終點，紫外燈是記錄儀，實驗員則是裁判員 當(dāng)然，肯定會有人問： 會不會存在速度一樣的運動員？記錄儀會不會擺爛？裁判員會不會誤判呢？

答案是肯定的。

那么，當(dāng)我們遇到化合物無熒光，反應(yīng)前后原料和產(chǎn)物極性一樣；化合物爬板拖尾、爬板出現(xiàn)幾個點；原料和產(chǎn)物在硅膠上不穩(wěn)定……我們該怎么處理呢？菜籽根據(jù)自己的經(jīng)驗也做了些總結(jié)寫在了下面。1、紫外燈下化合物無熒光。有機化合物在紫外燈下熒光顯色的原理，一般來講是由于在紫外光的照射下，有機化合物分子中的電子會被激發(fā)，從基態(tài)躍遷到激發(fā)態(tài)。當(dāng)電子返回基態(tài)時，釋放能量，形成熒光。進階版見：解密丨有機化合物的顏色由什么決定？但在我們實際做的過程中一般只關(guān)注有機分子里面有沒有共軛基團，一般有共軛的分子都有熒光，只不過熒光強弱有區(qū)別而已。

而面對不顯色的化合物一般遵循“一看，二照，三碘，四顯”，具體如下列操作

把板子拿到日光下看，有些化合物雖然沒有熒光，但是在日光下會顯色，特別是一些含硝基的化合物，往往有較深的顏色（如下圖），小編就遇到過很多，在日光下都是暗黃色或者紅色斑點。

某種硝基化合物如果日光下不顯色，這個時候就要用到顯色劑了。顯色劑的種類有很多，有些是廣譜的顯色劑如碘，磷鉬酸，香草醛等；這類顯色劑對一般官能團都通用。如果廣譜顯色劑顯色不好或不能顯色，這時候一般才會選擇對特定官能團具有針對性的顯色劑，比如氨基酸類用茚三酮，酚類用氯化鐵乙醇溶液，醛酮類用二硝基苯肼等，這種情況下要具體問題具體分析，這里就不一一列舉了。

某經(jīng)過磷鉬酸顯色后的硅膠板

用到顯色劑的時候還有一個原則，就是一般先用碘熏顯色，因為碘熏顯色過的板子不是破壞性的，用吹風(fēng)機吹一下，還可以再接著用其他顯色劑顯，畢竟一塊硅膠板好幾毛錢呢，最近看到群里的同學(xué)吐槽老板扣，說點樣的毛細管都需要重復(fù)利用，我不厚道地笑了，這樣是不是在表示窮點的課題組每天用的板子都能把PI半夜嚇醒。

2、按文獻投一個反應(yīng)，別人90%多的收率，你投不反應(yīng)？一個做有機多年的小白肯定遇到過這樣的情況——投的反應(yīng)文獻報道3個小時反應(yīng)完，自己做回流過夜原料點沒動，當(dāng)時瞬間很懵逼，只有搞明白了之后才豁然開朗。

“噢，原來原料和產(chǎn)物極性一樣。”這種情況下，在沒有HPLC的日子里，單靠TLC點板加以區(qū)分原料和產(chǎn)物，委實有點杠桿撬地球的感覺，但撬動的感覺確實又很爽，讓人又愛又恨，下面做一些經(jīng)驗分享。做反應(yīng)之前就要觀察官能團變化，對于大概的極性變化心里面要用一個猜測和衡量，對于母核比較大，烷基鏈比較多的有機分子，酯基和醛基，酮之間的變化等最容易出現(xiàn)極性一致的情況。甚至烷基鏈條達到一定程度，不同的氨基和硝基取代都可能極性類似。 而遇到了這種問題應(yīng)該怎么辦呢？

• 通常這種都可以通過顯色劑顯色加以區(qū)分（如下圖，一個分子酯基還原成醛基后極性一致，碘熏尚無法區(qū)分，但是用磷鉬酸可以顯出來不一樣的點）

原料和產(chǎn)物通過顯色劑加以區(qū)分

但萬一怎么顯色都一樣呢？

也有方法，那就是先換展開劑比例爬，比如2/1換到3/1；不行也可以換展開劑，比如 從PE/EA換到PE/DCM，或者PE/EA里加點DCM等等。

再不行也有終極方法，那就是找到原料和產(chǎn)物剛好爬到Rf值大約0.2的展開劑，重新爬板，爬好拿出來吹干，再爬，再吹干，爬，吹，爬……吹……也許有奇跡

比如下面這個，小編曾經(jīng)做了個酚和醇分子內(nèi)的mitsunobu反應(yīng)，形成了一個14元環(huán)，當(dāng)時沒考慮到產(chǎn)物會和原料極性一樣，但事實上就是一樣的，而在連續(xù)爬板6次后，會發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物熒光點瘦一點，原料熒光點胖一點，瘦子躲在了胖子懷里， emm…… 果然胖子都喜歡瘦的

連續(xù)多次爬板區(qū)分原料和產(chǎn)物

如果上面的方法都不行，那么只能分出來做個NMR或者LC-Ms確定了，有紫外吸收的也可以送個HPLC了。

如果這一套打下來都不行，那別想太多了，年輕人，就是沒反應(yīng)啊！

3、化合物爬板子拖尾。

化合物拖尾也是有機合成中經(jīng)常遇到的現(xiàn)象，處理方法有個順口溜，叫做“酸加酸，堿加堿，圓溜溜”，如帶羧基的化合物拖尾可以在展開劑里加一點乙酸，帶氨基等官能團的化合物拖尾可以在展開劑里加一點三乙胺或者氨水。

也有時候拖尾就是因為展開劑選擇的不對，PE/EA的體系和DCM/MeOH的體系TLC爬出來的點的樣式差別很大。

4、化合物爬板子好幾個點

出現(xiàn)化合物爬板有幾個點的原因有很多，大體分為兩類，一類是化合物不穩(wěn)定，在板子上分解了。因為硅膠板是酸性的，如一些亞胺類特別容易分解，解決方法就是在展開劑中加入一點三乙胺或氨水，先把硅膠板在里面爬一遍堿化一下，拿出來吹干，再點樣爬板。

另一類是化合物溶解性不好，導(dǎo)致在硅膠板上吸附和解吸附重疊，導(dǎo)致多個點，這種一般換含良性溶劑的展開劑比例比較合適。

5、酰氯如何點板

酰氯的分類比較多，一般磺酰氯都是比較穩(wěn)定的，可以直接TLC點板，而對于不太穩(wěn)定的羰基酰氯和磷酰氯直接TLC點板通常是沒有意義的。一般來講需要做成酯之后點板。

常規(guī)操作是，首先取一點酰氯滴加到甲醇中淬滅，得到的酯作為S點，然后從體系里取出一點反應(yīng)液滴加到甲醇中淬滅作為P點，然后TLC點板，如果酰氯是1.0 eq的，酯點消失，反應(yīng)就完成了（如下圖）。

，酰氯和反應(yīng)液用甲醇淬滅后TLC

酰氯總結(jié)文章參考《有機合成中常用中間體——酰氯的最強總結(jié)，一文探究其來源、性質(zhì)、制備、監(jiān)測、反應(yīng)示例》

6、其他有機世界千奇百怪，小編之前做文章的時候就遇到過一個含三氟甲基的奇怪化合物，爬硅膠板就是一道線，用上面的方法都沒解決，但是做核磁卻是純的，衍生化也沒有問題，最終文章也順利發(fā)表，這告訴我們實踐是檢驗真理的唯一標(biāo)準(zhǔn)，做學(xué)問一定要多分析，多思考！